1955年 考入中央美术学院华东分院附中学习。

　　1957年《天津画报》发表连环画《两个公差》（合作）。

　　1959年附中毕业，考入浙江美术学院中国画系人物画本科专业学习 。

　　1964年浙江美院中国画系毕业并留校任教，《美术》发表国画《飞雪迎春》（1963年作）。

　　1965年《美术》发表毕业创作连环画《茶农苦难史》选页（合作），为专题画展创作系列作品，并出版专辑；升助教职称

　　1967年参与筹办、编辑《工农兵画报》 。

　　1977年 国画《星星之火·毛泽东古田途中》（合作）入选建军50周年全国美展 。

　　1979年晋升讲师职称，任中国画系人物画教研组长。水墨连环画《秋瑾》（合作）获中国首届连环画展二等奖 。

　　1980年赴边疆写生，画出大量毛笔速写与意笔人物写生。上海人民美术出版社出版《吴山明画选》。参与由中国国际书店组织赴日本、美国洛杉矶举办画展，《西日本新闻报》作专题介绍。

　　1981年上海人民美术出版社出版《吴山明画选》，参加由中国国际书店组织赴日本、美国举办的画展。《西日本新闻报》作专题介绍；国画《延安五老》入选建党60周年全国美展。

　　1982年 国画《生机》、《孺子牛》入选第六届全国美展，其中《孺子牛》被选入该美展精品展。

　　1983年 天津美术出版社出版《吴山明水墨速写集》；评为浙江省"为人师表"优秀教师；任浙江省政协委员。

　　1984年 晋升副教授职称；任中国画系副主任。在新加坡举办"浙江三杰"中国画展。

　　1985年 参与筹备在浙江美术学院召开的“全国中国画教学座谈会”，主持教研活动。中国画系正式将“意笔线描”列入教学大纲，与教师们共同进行这方面课程的实践，并主持编写教材。

　　1986年 与陆俨少、赵宗藻赴香港，出席"浙江美术学院教师中国画展"；新加坡举办"吴山明作品欣赏展"；为新加坡国际艺术博览会作画示范及在新加坡大学讲学，当地所有报刊、电视台均作专题报导，并应新加坡政府邀请出席国庆观礼；浙江美术学院出版社出版《意笔人物画技法》教材。

　　1987年 在中央电视台举行"意笔人物画"电视讲座；以宿墨法为主陆续创作了一批意笔线描人物画。

　　1988年 在台湾举办"吴山明国画人物展"，出版画册；完成电影水墨动画片《山水情》造型设计，获"88年国际动画节（上海）"大奖；连任浙江美术学院国画系副主任，分管教学；被推选为浙江省政协常委。

　　1989年 晋升教授职称；浙江电视台拍摄《吴山明艺术》专题片，浙江电视台、中央电视台分别播出；浙江美术学院拍摄《吴山明水墨人物画教学》电视专题片。

　　1990年 《山水情》获蒙特利尔国际电影节短片大奖、苏联青年电影节"美与勇"奖；《画人物的人物--吴山明》电视专题片由国家电影电视部选送赴日本交流，东京电视台播出。

　　1991年《山水情》获电影电视部大奖、国家金鸡奖；浙江美术学院出版社与香港南艺术出版社联合出版大型画册《吴山明》；《中国人物画技法》第二版发行，获华东地区出版物二等奖；名列英国剑桥与美国传记中心多种名人传记（91-95）；应邀赴日本访问举办画展；赴德国汉堡美术学院访问、讲学、举办画展；北京工人出版社出版《怎样画人物小品》。

　　1992年 当选八届全国人大代表；任中国画系主任；西泠印社出版社出版《吴山明意笔人物线描集》；天津人民美术出版社出版《毛笔速写》；香港"一国廊"举办画展、出版画册《晶莹水墨》；名列美国传记中心《二十世纪有杰出贡献500名人传记》；创作水墨大写意人物画《高原之韵》系列作品 。

　　1993年《吴山明课徒画稿》由天津人民美术出版社发稿；《人民日报》发表专题介绍与作品；《美术》连续发表《中国意笔人物画简编》；在台湾高雄、嘉义和台北美术馆举办画展并举行学术讲座。

　　1994年《美术》发表《回到单纯--论吴山明艺术》（冯远 撰稿）；《人民日报》（海外版）发表专题介绍文章及作品；赴香港中文大学讲学，作品为该大学收藏。

　　1995年 浙江浦江经文化部批准举办"'95中国书画节"，"山明美术馆"由浦江人民政府投资建造，在浦江落成，展出捐赠中国画精品108幅；上海少年儿童出版社出版《人物画技法与欣赏》；《中国人物画技法》第三版发行，获国家出版物二等奖。

　　1996年 应邀访问韩国，韩国亚洲美术馆（筹）收藏近期代表作品；任中国美术学院（原浙江美术学院）造型艺术学部主任；中央电视台拍摄播放电视专题片《吴山明和他的意笔人物画》；在绍兴博物馆举办画展；《吴山明传》（陈军撰稿）被收入介绍当代美术馆的传记集。

　　1997年 中国美术学院、中国美术家协会，在中国美术馆联合举办"吴山明意笔人物画展"，并举行"吴山明作品学术研讨会"；有5件作品被中国美术馆收藏。其中《造化为师》黄宾虹像入选中国美术馆收藏百年精品展。《美术》、《人民日报》及海外版刊登吴山明专题介绍。当选浙江省人民代表大会常务委员会委员中央电视台"东方之子"拍摄并播出吴山明专题。担任浙江省中国人物国研究会会长、西泠画院院长。

　　1998年 家乡金华市人民政府举办“吴山明、高晔作品展” 。

　　1999年 山东美术出版社出版《吴山明画集》，河北教育出版社出版《吴山明中国画精品集》 为朱镕基总理访美画国礼--《戈尔副总统偕夫人在中国》肖像。

　　2000年 担任导师的来自全国各地的研究生主干课程班毕业，并在杭州与上海举办毕业作品展，得到好评担任美术学博士生导师。

　　2001年 由中央美术学院出版名家、名教授经典教学光碟片《中国人物技法与创作》山东美术出版社出版《水墨速写集》。

　　2002年 作品参加全国政协系列全国中国画优秀作品展首展之浙江省十人展。入选中国美术百年回顾展。为中央军委办公大厅布置工程作画。选为中国美术家协会理事。

　　2003年 参加“世纪风骨”中国当代艺术50家（北京中华世纪坛）展、“开放世纪”中国美术馆建馆四十周年中国当代美术展、北京国际美术双年展。黑龙江美术出版社出版《吴山明中国人物画技法》。《艺术家》、《艺术与收藏》、《十方艺术》、《亚洲美术》等杂志刊登封面人物，作品与编文，继续当选浙江省十届人民代表大会代表，常务委员会委员。

　　2004年 中国近代名家画集---吴山明集由北京人民美术出版社出版。《吴山明画谱》、《吴山明画稿》、又荣宝斋出版社出版；《吴山明画法》由山东美术出版社出版。

　　2005年 作品“青稞地”参加第二届北京国际美术双年展；连任浙江省美术家协会副主席，入选由人民日报出版社出版的“中国人物画代表人物系列丛书---《中国大画家·吴山明卷》。

　　2008年 《中国当代书画艺术的风采——吴山明水墨写意人物画技法》DVD由浙江文艺音像出版社出版，使书画爱好者能更好的得到大师精湛技法传授和指点。